William Owen Bentley comincia a lavorare nel gennaio del 1919, con Harry Varley e F.T. Burgess, al progetto della sua prima autovettura. Nell’estate seguente al gruppo si aggiungono Clive Gallop e «Nobby» Clarke. Grazie al loro apporto, il primo motore è sperimentato già nell’ottobre 1919. William Owen Bentley, che non possiede uno stabilimento proprio, per la costruzione dei componenti dipende da fornitori esterni e comincia fin dai primi tempi a sperimentare le difficoltà derivanti dalla lentezza delle consegne, che lo costringono a sua volta a mancare di puntualità e a riassorbire gli sbalzi dei costi. Questa struttura imprenditoriale, legata alla disponibilità di un capitale troppo esiguo da consentire i necessari investimenti, è stata l’unica causa delle crisi ricorrenti dell’azienda. I modelli, sin dal primo, ottengono grande successo e sono quasi sempre richiesti in numero superiore a quanti l’azienda possa produrne.
Il fattore determinante della crisi che causerà la fine del primo periodo d’attività della marca e la liquidazione dell’azienda si deve (oltre alla congiuntura economica degli anni 1929-1930) all’improvviso ritiro della fidejussione concessa dal finanziere, mecenate e pilota Woolf Barnato. Ciò produce la definitiva abdicazione di William Owen Bentley quale imprenditore in proprio, ma il clima epico suscitato dai suoi piloti e dalle sue vetture in un decennio di presenza sui campi di gara si è già trasferito in un’irripetibile «mistica di marca» pari solo a quella conosciuta più tardi dai sostenitori di Bugatti, di Alfa Romeo e di Ferrari. Ne è prova il Bentley Drivers Club, il primo club di marca entrato in attività a livello internazionale.
La prima Bentley, una quattro cilindri di tre litri, è consegnata a Noel Van Raalte nel settembre 1921 accompagnata da una garanzia di cinque anni. Il prezzo è di 1050 sterline. Il modello «tre litri», con poche modifiche, rimane in produzione sino al 1929, per un totale di 1630 esemplari: circa la metà delle auto costruite nel primo periodo.
Le prime vetture, designate «Short Standard», hanno un passo di 2981 mm. Nel 1925 questa denominazione scompare, poiché nel frattempo si sono affermate la «Long Standard» con passo di 3302 mm, destinato prevalentemente alle carrozzerie con guida interna, e la «Speed Model», il tipo spinto con passo di 2981 mm. Sul telaio corto è prodotto anche un modello poco noto, la «Light Tourer», tra il 1925 e il 1927. Sedici esemplari della «100 mph», una versione speciale in grado di superare la velocità garantita di cento miglia (160 km/h), sono allestiti nel 1925 su un telaio dal passo di soli 2740 mm. Questo modello si distingue dalla sagoma del radiatore, i cui fianchi rientrano verso il basso. Il motore a quattro cilindri del tipo «tre litri» ha una cilindrata di 2997 cm³ (alesaggio 80 mm, corsa 149 mm). I cilindri sono fusi in monoblocco con la testata e ciascuno è dotato di doppie valvole di ammissione e di scarico, comandate da un albero a camme in testa, a sua volta condotto da un albero verticale con ingranaggi elicoidali. L’accensione è assicurata da due magneti, collegati ciascuno a una serie di candele sul proprio lato. Il motore, in caso di emergenza, è in grado di funzionare anche con un solo magnete. La stessa tecnologia è ancora oggi applicata ai motori aeronautici a pistoni. Le «tre litri» avranno freni anteriori solo dal 1924 e sino al 1926 sono equipaggiate con pneumatici di sezione ridotta (820 x 120 mm) calettati a tallone. In seguito furono montati pneumatici 5.25 x 32.25 pollici e poi 5.25 x 21 pollici. Il modello standard è equipaggiato con un carburatore Smith a cinque getti; la «Speed Model», con due carburatori S.U. obliqui. Le potenze erogate sono rispettivamente di 70-72 CV e 80-82 CV, contro gli 86-88 CV delle vetture speciali preparate per competere a Le Mans. L’impiego delle vetture in gara, sia per collaudarle sia per valorizzarne pubblicamente le qualità, è stato sempre essenziale nella politica imprenditoriale di Bentley. Bentley stesso, nelle sue memorie, ha calcolato i costi relativamente esigui dell’imponente attività sportiva della marca e ha dimostrato come questa scelta promozionale sia stata certamente la più efficace e la meno onerosa tra quelle possibili per sostenere l’immagine del prodotto. Le «tre litri» scendono in campo prima che si inizino le consegne ai clienti (vincendo anche a Brooklands, nel maggio del 1921, con Frank Clement), ma la prima gara di rilievo cui prendono parte è la 500 Miglia di Indianapolis, disputata il 30 maggio 1922, in cui la Bentley, condotta da Hawkes, si classifica quindicesima. Tra il 1922 e il 1927 le «tre litri» sono condotte frequentemente sui campi di gara, dove fanno sensazione per la loro indistruttibilità, anche quando non sono in grado di vincere. Tra le principali affermazioni, un secondo posto al Tourist Trophy (vedi) nel 1922, un quarto a Le Mans nel 1923, due vittorie assolute ancora a Le Mans nel 1924 e nel 1927. Lo stesso tipo di vettura stabilisce diversi record della classe D, particolarmente sull’autodromo di Montlhéry. Già nel 1924 William Owen Bentley inizia i collaudi di un prototipo a sei cilindri di quattro litri e mezzo. Per sfruttare tutta la potenza della vettura, la sperimentazione è condotta quasi interamente sulle strade di Francia. Si fa ricorso a un camuffamento con una carrozzeria tipo Weymann (vedi) di Freestone & Webb, con un radiatore a sagoma esagonale coronato da un marchio di fantasia in luogo dell’ormai nota B alata, disegnata per Bentley dal famoso pittore di scene automobilistiche Gordon Crosby. Un incontro casuale col prototipo «PhantomI» della Rolls-Royce, seguito da un tacito confronto della velocità che potevano sviluppare le due vetture, induce Bentley a maggiorare la cilindrata a sei litri e mezzo. Nasce così la «Big Six» (denominata anche «Standard Six»), che è esposta al Salone di Londra nell’autunno del 1925. L’impostazione generale del motore è analoga a quella delle «tre litri», la cilindrata è di 6597 cm³ (alesaggio 100 mm, corsa 140 mm) e la potenza di 147 CV a 3000 giri/min. Il comando dell’albero a camme in testa è realizzato, in una ricerca di maggiore silenziosità, mediante un triplice accoppiamento a biellette eccentriche. Il radiatore della «Standard Six», a differenza di quello degli altri modelli a sei cilindri, si distingue per una leggera rastremazione verso il basso.
Questo tipo di vettura rimane in produzione sino al 1930, per un totale di 368 esemplari: acquista un nuovo prestigio quando viene deciso di costruirne una versione spinta, la «Speed Six». Esposta al Salone di Londra del 1928, la «Speed Six» entra in produzione l’anno seguente. La principale modifica consiste in un aumento di compressione, accompagnato dall’impiegodi due carburatori S.U. in luogo del singolo Smith. La potenza sale a 160 CV e consente velocità massime dell’ordine di 150 km/h. Ne sono costruiti 177 esemplari, molti dei quali impiegati in gara. Tra i successi, una vittoria a Le Mans nel 1929 e una alla 6 Ore di Brooklands. La prima quattro cilindri di quattro litri e mezzo scende in gara a Le Mans nel 1927. È stata costruita come alternativa alla «tre litri», il cui sviluppo era stato portato ai limiti di sicurezza.
La nuova quattro cilindri è sostanzialmente una «Big Six» priva di due cilindri: alesaggio e corsa sono rimasti invariati, per una cilindrata totale di 4398 cm³. Con il rapporto di compressione di 5,1:1, impiegato per le vetture chiuse, la potenza erogata è di 105 CV a 3500 giri. Sale a 110 CV col rapporto di compressione 5,3:1, impiegato generalmente per le vetture aperte. Gli esemplari da competizione sono ulteriormente «spinti» mediante l’abbassamento del monoblocco, rettificato di 2 mm per ottenere un rapporto di compressione di 6:1 e una potenza di 125 CV. I motori per Le Mans sono lavorati sino a un abbassamento totale del monoblocco di 3 mm, portando il rapporto di compressione a 6,12:1 e la potenza a 130 CV. La «quattro litri e mezzo» è costruita in 49 esemplari durante il 1927, di cui 46 sullo chassis con passo di 3302 mm. Nel 1928 sono consegnati 211 esemplari, 252 nel 1929, 123 nel 1930 e solo 19 nel 1931. Solo 8 vetture sono allestite sullo chassis corto con passo di 2981 mm. Tra le vittorie più rilevanti della «quattro litri e mezzo», l’affermazione al Grand Prix de Paris, corso a Montlhéry nel 1927, e la vittoria nella 24 Ore di Le Mans del 1928. William Owen Bentley fu sempre contrario alla sovralimentazione e si oppose lungamente alle richieste di Sir Henry Birkin, uno dei suoi migliori piloti-clienti, il quale desiderava potenziare ulteriormente le proprie vetture. «Tim» Birkin insiste, impegnandosi direttamente a sostenere i costi, sinché ottiene la collaborazione di Charles Amherst Villiers per la progettazione del compressore e dei meccanismi di collegamento a un nuovo albero motore prolungato sull’estremità anteriore. Clive Gallop, che si occupa normalmente della messa a punto delle vetture da corsa, è incaricato di seguire l’assemblaggio in un’officina di Birkin e Welwyn. Il primo esperimento, all’inizio del 1929, è condotto alla 6 Ore di Brookland, dove la vettura è costretta al ritiro. Quindici giorni dopo, nel Gran Premio d’Irlanda, Birkin giunge terzo e Rubin, sulla seconda vettura sovralimentata, ottavo. Nel marzo 1930 le tre vetture allestite da Henry Birkin, che non può sostenere oltre lo sforzo finanziario, sono acquistate da Dorothy Paget, che diventa il mecenate della squadra. Viene costruita una quarta vettura in vista della partecipazione alla 24 Ore di Le Mans. Per questa gara è tuttavia necessario che siano prodotti almeno 50 esemplari.
Attraverso un accordo al quale è forzato più dalla pressione esterna che dalle proprie convinzioni, Bentley è indotto quindi a porre in listino una versione sovralimentata della «quattro litri e mezzo», di cui sono venduti 13 esemplari nel 1930 e 37 nel 1931. La versione preparata per Le Mans eroga 240 CV a 4200 giri/min, mentre quella in vendita, meno esasperata, è tuttavia in grado di sfiorare i 170 km/h. Sia per la malasorte, sia per le difficoltà meccaniche, le Bentley sovralimentate non giungeranno mai alla vittoria, né a Le Mans né altrove. Le migliori affermazioni restano i due secondi posti di Birkin al Gran Premio di Francia disputato a Pau (dietro a Etancelin su una Bugatti due litri sovralimentata) e di Benjafield e Hall nella 500 Miglia di Brooklands. Questa è l’ultima gara con i colori della scuderia di Dorothy Paget. Nel tentativo di assicurarsi uno spazio permanente nel settore delle vetture di lusso di grandi dimensioni ed equipaggiate di carrozzerie pesanti, ma conservando il primato nelle prestazioni, Bentley introduce nel 1930 il modello «otto litri», che eroga 200/225 CV e consente una velocità massima di oltre 160 km/h. La maggiorazione è stata praticata solo sul diametro dei cilindri: l’alesaggio passa a 110 mm e la corsa resta di 140 mm, per una cilindrata totale di 7983 cm³. Di questa splendida vettura sono costruiti cento esemplari, con due versioni di telaio, del passo di 3650 e 3950 mm. Le avvisaglie ormai tangibili della crisi economica mondiale inducono il consiglio di amministrazione a deliberare l’allestimento di una «piccola» Bentley, con il fine di far concorrenza alla «piccola» Rolls-Royce in termini di prezzo, oltre che di prestazioni. Si decide di impiegare il pesante chassis della «otto litri» equipaggiandolo con un nuovo motore da quattro litri, alla cui progettazione concorre largamente la Ricardo, resasi famosa negli anni 20 per le ricerche nel settore delle camere a turbolenza. Il nuovo motore ha una cilindrata di 3915 cm³ (alesaggio 85 mm, corsa 115 mm) ed eroga 120 CV a 4000 giri. Di questo modello sono costruiti cinquanta esemplari, tutti venduti prima della liquidazione, mentre rimangono invenduti alcuni chassis della otto litri», aprendo la strada a una crisi societaria. Del resto, già in passato la Bentley aveva sofferto di difficoltà finanziarie.
La prima società era stata costituita il 18 gennaio 1919 con un capitale di 20.000 sterline. Nel giugno dello stesso anno, una seconda società con lo stesso nome della prima (Bentley Motors Ltd) aveva assorbito la preesistente, registrando un capitale di 100.000 sterline. Dopo anni di difficoltà per trovare nuovi finanziatori e nuovi garanti, nel 1926 la Bentley Motors era stata liquidata, dando luogo a una terza Bentley Motors Ltd, la cui maggioranza azionaria era controllata da Woolf Barnato.
La partecipazione di William Owen Bentley si era ridotta al 2% delle azioni ordinarie e al 4% delle azioni privilegiate.
Dopo tre anni relativamente prosperi, a Barnato i consulenti finanziari consigliano di ritirarsi. Ciò avviene proprio nel momento in cui era massima l’esposizione debitoria dell’azienda, in coincidenza col periodo di panico prodotto dal crollo delle Borse di New York e di Londra. Nell’estate 1931 la produzione della Bentley è dunque sospesa e viene insediato un curatore fallimentare, che mette in vendita le attività dell’azienda. Un tentativo della Napier, vedi, (che sarebbe stato un acquirente molto gradito a William Owen Bentley) è preceduto da un fulmineo acquisto da parte della Rolls-Royce. La Bentley era prevalentemente un marchio, simbolo del prestigio di un uomo (o meglio di un gruppo di uomini) e ciò rappresentava una precisa realtà commerciale di cui la Rolls-Royce aveva tutto l’interesse di acquisire il controllo, dopo averne sofferto la concorrenza per un decennio. Non esistevano, tuttavia, impianti industriali che meritassero un rilancio e quindi le nuove Bentley divennero una linea collaterale, prodotta negli stessi stabilimenti della Rolls-Royce. La prima Bentley del periodo di Derby è esposta al pubblico alle riunioni ippiche di Ascot nell’agosto del 1933 e posta in consegna verso la fine dello stesso anno. Soprannominata «the silent sports car», cioè l’auto sportiva silenziosa, la macchina è costruita con la meticolosa precisione tipica delle realizzazioni Rolls-Royce ed è progettata negli uffici tecnici della marca principe, senza più alcuna partecipazione di William Owen Bentley, relegato alle funzioni di collaudatore e quasi prigioniero di un’assurda situazione contrattuale. La vettura, che sposta la produzione Bentley verso un nuovo tipo di clientela, ha un motore a sei cilindri di 3699 cm³ che le consente di superare i 150 km/h. Dopo che ne sono prodotti 1191 esemplari, nel marzo del 1936 è installato un nuovo motore di 4257 cm³, la cui maggior potenza è quasi completamente devoluta a ottenere migliori accelerazioni, a parità di velocità massima. Entro il giugno 1939 vengono costruiti 1241 esemplari della nuova serie, articolata in diverse varianti, di cui la più rilevante è l’introduzione di un cambio con overdrive, nel luglio 1938. Per la fine del 1939 è previsto l’allestimento di una nuova serie, denominata «Mark V», che avrebbe dovuto essere presentata al Salone di Londra, se questo non fosse stato soppresso per lo scoppio della guerra. La quasi immediata sospensione della produzione fa ritenere che non siano stati costruiti più di diciassette esemplari di questo tipo. La prima delle Bentley costruite nel nuovo stabilimento Rolls-Royce di Crewe, inaugurato pochi mesi dopo la fine delle ostilità, è denominata «Mark VI». È equipaggiata con un nuovo motore a sei cilindri in linea di 4257 cm³, strutturalmente analogo al precedente e dotato di valvole di ammissione in testa, azionate da bilancieri, e valvole di scarico laterali, comandate direttamente dall’albero a camme. Per esigenze di spazio, i due carburatori S.U. montati sui modelli con guida a destra nei modelli destinati all’esportazione sono sostituiti da uno Stromberg invertito. Dotata di sospensioni anteriori indipendenti e di servofreno idraulico sui freni anteriori, con freni posteriori comandati meccanicamente, la «Mark VI» dispone inoltre di un sistema centralizzato di lubrificazione dello chassis, realizzato con una pompa a pedale e un contenitore collocato sotto il cruscotto. Nel 1951 il motore è maggiorato a 4566 cm³ per gli ultimi esemplari di una partita consistente, in totale, di 4949 vetture. L’anno seguente è presentata la «Type R», simile alla serie precedente. La principale innovazione, oltre allo styling delle carrozzerie, è l’offerta opzionale di un cambio automatico, estesa dalle vetture per l’esportazione a quelle per il mercato interno (le prime nel 1952). Il cambio manuale diviene un equipaggiamento di serie per le vetture destinate all’esportazione nel 1953, e solo l’anno seguente per le vetture con guida a destra. Sempre nel 1952 è presentata la versione «Continental» della «Type R», dotata di un motore spinto e di una splendida carrozzeria filante. In quel momento la Bentley «Continental R» è la più veloce guida interna a quattro posti del mondo. Il motore del tipo «Continental R» è maggiorato a 4887 cm³ nel 1953 e tra il 1954 e il 1955 è prevista l’installazione opzionale di un cambio automatico. In virtù delle sue prestazioni significative, è considerata l’ultima (e in fondo anche l’unica) delle Bentley prodotte dalla Rolls-Royce nello spirito delle Bentley originarie. Ne vengono prodotte 207, tutte – salvo sedici – carrozzate da H.J. Mulliner. Nello stesso periodo sono costruite 2320 vetture normali. Il processo di unificazione con le caratteristiche delle vetture Rolls-Royce si accentua a partire dalla serie «S1», presentata nel 1955. Si tratta della versione Bentley della Rolls-Royce «Silver Cloud», con il classico motore di 4887 cm³ e cambio automatico.
La «S1» a passo normale è affiancata nel 1959 da una versione a passo lungo (rispettivamente 3120 mm e 3220 mm) della quale sono costruiti 35 esemplari contro i 3009 normali. Anche la «S1» ha la sua versione spinta, denominata «Continental» per rivendicare le glorie della precedente. Ne sono costruiti 431 esemplari, ai quali però il volume del veicolo, oltre che l’orientamento sempre più conservatore della clientela, tolgono ogni significato sportivo.
Una grande innovazione nei motori Rolls-Royce, che avevano una lunga tradizione nel settore dei sei cilindri in linea, è l’introduzione, avvenuta nel 1959, di un grosso otto cilindri a V di 90°, dalla cilindrata totale di 6230 cm³. Fuso totalmente in alluminio, con sedi delle valvole e camicie d’acciaio, è un motore di ispirazione americana. Le Bentley che hanno impiegato questo motore appartengono alle serie «S2» e «S3», differenziate nelle soluzioni del sistema frenante e di altri dettagli minori. La loro potenza non verrà mai dichiarata, secondo la consuetudine della Rolls-Royce, ma si tratta di vetture che, malgrado il peso di oltre 2100 kg a vuoto, sono in grado di superare i 180 km/h e di assicurare straordinarie accelerazioni. Anche le serie «S2» e «S3» sono accompagnate dalla versione «Continental », nella quale per la prima volta le caratteristiche di messa a punto del motore superquadro (alesaggio 104,14 mm, corsa 91,44 mm) con rapporto di compressione 9:1 non differiscono da quelle del modello standard. Si sono ottenute prestazioni più brillanti giocando sulla riduzione dei pesi e, in alcuni casi, con l’impiego di rapporti meno demoltiplicati. Questo impone un considerevole aumento della superficie frenante. La produzione di queste splendide vetture, carrozzate da H.J. Mulliner nella versione coupé (modello «Flying Spur») e da Park Ward in un esemplare cabriolet, è sospesa alla fine del 1966, insieme con le vetture normali. Negli anni seguenti le Bentley appartenenti alla «serie T» sono più che mai delle Rolls-Royce con radiatore arrotondato. Sono state costruite in forma quasi invariata dal 1965 alla fine degli anni Settanta su un pianale integrato con la carrozzeria, sostitutivo del telaio tradizionale. Le sospensioni sono a quattro ruote indipendenti con controllo automatico del livello e la trasmissione automatica è un adattamento del sistema Hydramatic, costruito su licenza della General Motors, mentre i freni a disco servoassistiti hanno risolto i problemi dell’impianto frenante che avevano precedentemente limitato l’utilizzabilità della potenza di queste vetture.
Negli anni seguenti hanno visto la luce la «Mulsanne» (1980), la «Mulsanne Turbo» (1982), la «Eight» (1984), la «Continental» (1984), la «Turbo R» (1985) e la «Mulsanne S» (1987), ma bisogna arrivare alla «Continental R» del 1991 per trovare una Bentley che per la prima volta dal 1954 ha una scocca «dedicata». In quegli anni è maturata la volontà della Vickers, nel frattempo divenuta proprietaria di Rolls-Royce e Bentley di cedere i marchi e gli stabilimenti. Nel 1994 viene raggiunto un accordo con la BMW per la fornitura di motori. Dopo l’«Azure» convertibile (1995), la «Continental T» e «Turbo R Sport» (1996), nel 1998 viene presentata l’«Arnage» (con la stessa scocca della Rolls-Royce «Silver Seraph») mossa da un motore V8 biturbo BMW.
Nel luglio del 1998 la Volkswagen conclude l’acquisto della Rolls-Royce Motor Cars (che comprende Bentley) per 480 milioni di sterline, mentre la BMW acquista i diritti sul nome Rolls-Royce.Per la prima volta dopo 67 anni i due marchi sono separati. La Volkswagen è proprietaria delle fabbriche storiche e del marchio Bentley. Nel 1999 vede la luce la concept «Hunaudieres» mossa da un Volkswagen W16 di otto litri e viene presentata la «Arnage Red Label» con un motore V8 da 6,8 litri. Nel 2000 viene annunciato il ritorno alle competizioni della Bentley, con obiettivo la 24 Ore di Le Mans. E nel 2001 vengono schierate due Bentley «EXP8» con il team Wallace alla 24 Ore francese: condotta da Eric van de Poele e Butch Leitzinger, la «EXP8» finisce al terzo posto e la Bentley ritorna sul podio di Le Mans dopo 71 anni. Salirà sul gradino più alto nel 2003. Il nuovo corso Bentley, dopo la separazione da Rolls-Royce, riparte in pieno nel marzo 2002, prima con l’adozione di un nuovo logo con la «B» incorniciata dalle due ali (derivato dal marchio degli anni Trenta) e poi, il 16 settembre dello stesso anno, con il ritorno della ragione sociale Bentley Motors Limited, il nome voluto dal fondatore Walter Owen Bentley nel 1919. Questo nome era stato abbandonato e mai più utilizzato dopo la liquidazione della società nel 1931. La «nuova» ragione sociale coincide con un investimento di 500 milioni di sterline compiuto dal nuovo proprietario Volkswagen sul sito storico produttivo della Bentley a Crewe, in Inghilterra, e con la presentazione del nuovo modello Bentley «Continental GT», che riprende la filosofia costruttiva (sportività, potenza, abitabilità e stile) che aveva fatto nascere e crescere il mito Bentley nei primi anni della marca. La «Continental GT» (481 cm di lunghezza, 192 cm di larghezza e 139 cm d’altezza) è mossa da un dodici cilindri biturbo da 5998 cm³ da 560 CV, con coppia massima di 650 Nm. Raggiunge i 318 km/h e passa da 0 a 100 km/h in 4,8 secondi. Sarà assemblata nelle nuove strutture dello stabilimento di Crewe, dove l’obiettivo è di conciliare le più avanzate tecnologie produttive con il «savoir faire » artigianale della marca.